Николай Макарович Олейников родился 23 июля (5 августа н. ст.) 1898 года в станице Каменская Донецкого округа Области Войска Донского (ныне Ростовская обл.) в патриархальной семье богатого казака, державшего кабак. С детства писал стихи. Окончил четырехклассное Донецкое окружное училище в Каменске, учился в реальном, в 1916 году поступил в Каменскую учительскую семинарию. К этому времени он пишет стихи и прозу, серьёзно занимается математикой.
          В декабре 1917 Олейников стал красногвардейцем Каменского революционного партизанского отряда, в марте 1918 записался добровольцем в Красную армию, участвовал в боях с германцами и белоказаками, дважды подвергался аресту белоказаками.
          В 1920 вступил в РКП(б). Вошел в состав редколлегии газеты “Красный казак”; переехав в Бахмут (ныне Артемовск), стал ответственным секретарем газеты “Всероссийская кочегарка”. Вместе с приезжими петроградскими литераторами М.Слонимским и Е.Шварцем в 1923 году разработал концепцию и организовал издание литературно-художественного журнала “Забой”, который к четвертому номеру достиг неслыханного по тому времени тиража в 40 тысяч. В 1925 партиец и опытный редактор Олейников получает от ЦК ВКП(б) назначение в газету “Ленинградская правда” и вскоре становится сотрудником редакции журнала “Новый Робинзон”, впоследствии преобразованной в Детский отдел Госиздата, который возглавил С.Я.Маршак. В 1926–1928, активно сотрудничая в ленинградских и столичных журналах, занимается организацией радиовещания для детей, в 1928 назначается редактором новообразованного “Ежемесячного журнала” для детей (“Ёж”), постоянными авторами которого стали К.Чуковский, Б.Житков, В.Бианки, М.Пришвин, Е.Шварц, а также поэты группы “ОБЭРИУ” Д.Хармс, А.Введенский, Н.Заболоцкий, – с ними у Олейникова возникло особого рода творческое содружество. В журнале “Ёж” он чаще всего пишет под одним из своих донецких псевдонимов “Макар Свирепый”, разрабатывает слог и приемы пропагандистской публицистики для детей и публикует ряд брошюр этого жанра, в одной из которых (Танки и санки, 1929) критик из “Правды” распознал “опошление героической борьбы против белых и интервентов” и заключил: “Книжка вредна. Ее нужно изъять”.
          Многообразная литературная деятельность Олейникова имеет лишь косвенное отношение к его художественному творчеству, исключительно поэтическому. Иногда оно выполняло вспомогательную функцию спасительного осмеяния собственных занятий и окружения (шуточные “детгизовские” стихи), но чаще всего прямо противостояло той идейно-воспитательной направленности литературы, которой столь активно содействовал Олейников в своей роли редактора, изготовителя агитпропа и партийного куратора. Шуточные стихи были первичной формой творчества. Впоследствии они меняют качество и назначение: так, сохраняя видимость “посланий”, стихотворения становятся по сути дела безадресными (перепосвящаясь, они с издевательской легкостью меняют адресатов) и насыщаются поэтическим содержанием. Вероятно, некоторые ранние стихотворные опыты Олейникова утрачены: Чуковский писал о “множестве экспромтов и шутливых посланий” – правда, не различая ранних и поздних произведений Олейникова. Первые сохранившиеся стихи датируются 1926 (Начальнику отдела); по-видимому, посвященные Шварцу.
          Поэтическая личность Н. Олейникова формировалась в контексте научной (поэт изучал высшую математику и готовил к изданию свою монографию по теории чисел), философской (по Н. Олейникову, сознание определяет бытие, а не наоборот), русской и европейской поэтической и художественной культуры (Д. Свифт, Н. Гоголь, М. Салтыков-Щедрин, Ф. Достоевский, М. Зощенко и др.). Поэтическая способность Н. Олейникова реализовалась в процессе иронического отношения к миру, когда поэтическая ирония являлась орудием постижения, выражения и показа правды в условиях жесткой социальной регламентации общего поэтического выражения в целом. Поэт создал свой язык: “умышленный примитивизм, одноплановый синтаксис при многоплановой семантике” (Л. Гинзбург). А. Ахматова заметила (по воспоминаниям Л. Гинзбурга), что “Н. Олейников пишет стихи, как капитан Лебядкин (персонаж, созданный Ф. Достоевским), который, впрочем, писал превосходные стихи”.
          При жизни Олейникова были напечатаны лишь три его стихотворения (Служение науке, Муха и Хвала изобретателям); в 1934 ему удалось пристроить их в столичный журнал “30 дней”. Эта публикация была немедля опознана как враждебная вылазка в статье Ан.Тарасенкова Поэт и муха (“Литературная газета”, 10 декабря 1934). После этого отпал вопрос о напечатании новых, даже самых безобидных созданий Олейникова – циклов В картинной галерее (1936) и Вулкан и Венера (1937).
          3 июля 1937 Олейников был арестован Управлением НКВД по Ленинградской области. Его обвиняли в том, что “являлся участником контрреволюционной троцкистской организации, проводил контрреволюционную вредительскую и террористическую работу”, в том же месяце НКВД разгромило всю редакцию детской литературы (были арестованы по меньшей мере 11 сотрудников редакции. Группа редакторов, оставшихся на свободе, была вынуждена написать заявление "об уходе по собственному желанию" Уцелевшие сослуживцы отмежевались от “врага народа” Олейникова и его приспешников, “контрреволюционной вредительской шайки, сознательно взявшей курс на диверсию в детской литературе”. Статья в стенгазете кончалась призывом: “Добить врага!”
          Постановлением Комиссии НКВД и Прокурора СССР от 19 ноября 1937 года Олейникову определена высшая мера наказания – расстрел. Расстрелян 24 ноября 1937 года.
          Спустя двадцать лет после гибели поэта, его жена, которая после ареста мужа была выслана из Ленинграда, получила лживое свидетельство о смерти Николая Олейникова от "возвратного тифа" 5 мая 1942 года (дата выдачи – 2 октября 1956 года).